Mono- und Sesquiterpene gehören zu den faszinierendsten natürlichen Verbindungen, die Pflanzen bilden. Sie prägen den Duft ätherischer Öle, beeinflussen das Verhalten von Insekten und spielen eine Rolle im pflanzlichen Abwehrsystem. Diese Stoffe sind nicht nur chemische Bausteine, sondern auch funktionelle Akteure in Ökologie, Medizin und Biotechnologie.

Wer versteht, wie Mono- und Sesquiterpene aufgebaut sind, erkennt ihre Bedeutung weit über den Laborrahmen hinaus. Ihre Struktur aus Isopreneinheiten erklärt, warum sie so vielfältig auftreten und so unterschiedliche biologische Wirkungen zeigen. Dabei bilden Monoterpene mit zehn Kohlenstoffatomen und Sesquiterpene mit fünfzehn Kohlenstoffatomen die Grundlage vieler natürlicher Duft- und Wirkstoffe.

Die folgenden Abschnitte zeigen, wie diese Verbindungen entstehen, welche Aufgaben sie in der Natur übernehmen und warum sie in Forschung und Industrie zunehmend an Bedeutung gewinnen. So entsteht ein klarer Blick auf eine Stoffgruppe, die Chemie, Biologie und praktische Anwendung eng miteinander verbindet.

Was sind Terpene überhaupt?

Terpene bilden eine große Gruppe organischer Verbindungen, die sich aus Isopreneinheiten zusammensetzen. Sie bestimmen viele natürliche Aromen und spielen eine zentrale Rolle in der Pflanzenbiochemie, etwa beim Schutz vor Fressfeinden oder der Anlockung von Bestäubern. Besonders auffällig sind sie in ätherischen Ölen und in der Cannabispflanze, wo sie Geruch, Geschmack und mögliche biologische Wirkungen beeinflussen.

Die natürlichen Duftstoffe der Pflanzenwelt

Terpene sind Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel ((C_5H_8)_n). Sie entstehen durch die Verknüpfung von Isopreneinheiten, wobei sich verschiedene Klassen bilden – etwa Monoterpene (C10), Sesquiterpene (C15) oder Diterpene (C20).

In der Pflanzenwelt kommen sie häufig in ätherischen Ölen vor. Diese Öle enthalten flüchtige Terpene wie Limonen, Pinen oder Myrcen, die für charakteristische Düfte von Zitrusfrüchten, Nadelbäumen oder Kräutern verantwortlich sind.

Viele Pflanzen nutzen Terpene als chemische Abwehrstoffe. Sie schrecken Insekten ab, hemmen das Wachstum von Mikroorganismen oder locken Bestäuber an. Ihre lipophile Struktur macht sie fettlöslich und ermöglicht ihre Speicherung in speziellen Drüsenhaaren oder Harzkanälen.

Beispiele häufiger Terpene in Pflanzen:

Terpen	Hauptquelle	Geruchscharakter
Limonen	Zitrusfrüchte	Frisch, zitrusartig
α-Pinen	Kiefer, Rosmarin	Harzig, würzig
Linalool	Lavendel	Blumig, süß

Terpene im Cannabis – mehr als nur Geruch

In der Cannabispflanze bilden Terpene zusammen mit Cannabinoiden die chemische Grundlage für ihr Aroma und ihre Wirkung. Über 100 verschiedene Terpene wurden in Cannabis identifiziert, darunter Myrcen, Limonen, Caryophyllen und Humulen.

Diese Substanzen beeinflussen nicht nur den Geruch und Geschmack, sondern können auch die Wirkung von Cannabinoiden modulieren. Forschende bezeichnen dieses Zusammenspiel als Entourage-Effekt, bei dem Terpene und Cannabinoide gemeinsam physiologische Prozesse beeinflussen.

Die Konzentration einzelner Terpene variiert je nach Sorte, Anbauweise und Reifegrad. So enthält Myrcen-reiches Cannabis oft ein erdiges, moschusartiges Aroma, während Limonen-dominante Sorten fruchtig und frisch riechen.

Terpene in Cannabis sind überwiegend Monoterpene und Sesquiterpene, die leicht flüchtig sind und beim Erhitzen in der Luft verdampfen. Ihre Analyse erfolgt meist durch Gaschromatographie oder Massenspektrometrie, um das spezifische Aromaprofil einer Sorte präzise zu bestimmen.

Grundlagen der Mono- und Sesquiterpene

Mono- und Sesquiterpene bilden zwei der wichtigsten Gruppen innerhalb der Terpenfamilie. Sie unterscheiden sich vor allem in der Zahl ihrer Isopreneinheiten, ihrer physikalischen Eigenschaften und ihrer biologischen Funktionen in Pflanzen und anderen Organismen.

Definition und chemische Struktur

Terpene sind organische Verbindungen, die sich aus Isopreneinheiten (C₅H₈) aufbauen. Jede Einheit enthält fünf Kohlenstoffatome, und ihre Verknüpfung bestimmt Struktur und Größe des Moleküls.

Monoterpene bestehen aus zwei Isopreneinheiten (C₁₀H₁₆). Sesquiterpene enthalten drei Isopreneinheiten (C₁₅H₂₄). Diese Grundstruktur kann acyclisch oder cyclisch sein, was zu einer großen Vielfalt an Molekülformen führt.

Viele Vertreter sind reine Kohlenwasserstoffe, während oxidierte Varianten als Alkohole, Aldehyde oder Ketone auftreten.
Die chemische Formel und der Grad der Sättigung beeinflussen ihre Flüchtigkeit, Löslichkeit und Reaktivität.

Terpenklasse	Anzahl Isopreneinheiten	Summenformel (typisch)	Beispiel
Hemiterpen	1	C₅H₈	Isopren
Monoterpen	2	C₁₀H₁₆	Limonen
Sesquiterpen	3	C₁₅H₂₄	Farnesen
Diterpen	4	C₂₀H₃₂	Phytol

Unterschiede zwischen Monoterpenen und Sesquiterpenen

Monoterpene sind meist leicht flüchtig und kommen in vielen ätherischen Ölen vor. Sie tragen oft zu Geruch und Geschmack von Pflanzen bei. Aufgrund ihrer geringeren Molekülmasse verdampfen sie schneller und sind daher in Duftstoffen und Lösungsmitteln häufig vertreten.

Sesquiterpene besitzen eine höhere Molekülmasse und geringere Flüchtigkeit. Sie zeigen häufig komplexere Strukturen, darunter bicyclische und tricyclische Formen. Diese Eigenschaften machen sie stabiler und oft weniger flüchtig als Monoterpene.

In Pflanzen dienen Monoterpene häufig der Abwehr von Schädlingen, während Sesquiterpene an immunmodulierenden oder antimikrobiellen Prozessen beteiligt sein können. Beide Gruppen spielen eine zentrale Rolle in der chemischen Kommunikation und im Schutz pflanzlicher Gewebe.

Klassifizierung innerhalb der Terpene

Terpene werden nach der Zahl ihrer Isopreneinheiten eingeteilt. Neben Mono- (C₁₀) und Sesquiterpenen (C₁₅) existieren Diterpene (C₂₀), Sesterterpene (C₂₅), Triterpene (C₃₀), Tetraterpene (C₄₀) und Polyterpene (>C₄₀).

Diese Einteilung folgt der sogenannten C₅-Regel, nach der jede Isopreneinheit fünf Kohlenstoffatome enthält. Die Struktur kann linear oder ringförmig sein, wobei Kopf-Schwanz-Verknüpfungen am häufigsten vorkommen.

Chemiker unterscheiden zusätzlich zwischen reinen Terpenen und Terpenoiden, die Sauerstoff enthalten oder strukturell abgewandelt sind. Diese Klassifikation hilft, die Stoffgruppe nach chemischer Zusammensetzung, Biosyntheseweg und biologischer Funktion systematisch zu erfassen.

Biosynthese und Stoffwechselwege

Die Bildung von Mono- und Sesquiterpenen beruht auf der Bereitstellung aktivierter C₅-Einheiten, die über zwei zentrale Stoffwechselwege erzeugt werden. Ihre Umwandlung zu komplexeren Strukturen erfolgt durch eine Vielzahl spezialisierter Enzyme, deren Aktivität und Regulation die Produktvielfalt und Ausbeute maßgeblich bestimmen.

Isopren-Bausteine: IPP und DMAPP

Die Grundbausteine der Terpenbiosynthese sind Isopentenylpyrophosphat (IPP) und Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP). Beide Moleküle enthalten fünf Kohlenstoffatome und stellen aktivierte Formen des Isoprens dar.

IPP und DMAPP stehen in einem Isomerisationsgleichgewicht, das durch die Isopentenylpyrophosphat-Isomerase katalysiert wird. Dieses Gleichgewicht ist entscheidend, um das Verhältnis der Vorstufen für die anschließende Kettenverlängerung zu steuern.

Aus diesen C₅-Einheiten entstehen durch sukzessive Kondensation längere Prenylpyrophosphate:

• Geranylpyrophosphat (GPP, C₁₀) → Vorstufe der Monoterpene
• Farnesylpyrophosphat (FPP, C₁₅) → Vorstufe der Sesquiterpene

Diese Reaktionen bilden die Grundlage der terpenoid biosynthesis und ermöglichen die Vielfalt sekundärer Metabolite in Pflanzen, Pilzen und Mikroorganismen.

Mevalonat- und MEP-Weg

Die Synthese von IPP und DMAPP erfolgt über zwei voneinander unabhängige Stoffwechselwege: den Mevalonatweg (MVA) und den Methylerythritolphosphatweg (MEP).

Stoffwechselweg	Hauptorganismen	Ausgangsstoff	Zelluläre Lokalisation
MVA-Weg	Tiere, Pilze, einige Pflanzen	Acetyl-CoA	Cytosol
MEP-Weg	Bakterien, Pflanzen (Plastiden)	Pyruvat, Glycerinaldehyd-3-phosphat	Plastiden

Im MVA-Weg wird Acetyl-CoA über Mevalonat zu IPP phosphoryliert. Der MEP-Weg nutzt dagegen Pyruvat und Glycerinaldehyd-3-phosphat zur Bildung von Deoxyxylulose-5-phosphat und weiter zu IPP und DMAPP.

Diese parallelen Systeme ermöglichen eine flexible Anpassung der Stoffwechselwege an unterschiedliche physiologische Bedingungen und tragen zur Diversität der Terpenproduktion bei.

Enzyme und Regulation der Synthese

Die Umwandlung von IPP und DMAPP in GPP und FPP erfolgt über Prenyltransferasen wie Geranyltransferase und Farnesyltransferase. Anschließend katalysieren Terpensynthasen die Bildung der spezifischen Mono- und Sesquiterpenstrukturen.

Diese Enzyme bestimmen durch ihre Substratspezifität und aktiven Zentren die Zyklisierung und Modifikation der Produkte. Nachgeschaltete Cytochrom-P450-Monooxygenasen, Reduktasen und Acyltransferasen verändern die Grundgerüste weiter zu funktionalisierten Terpenoiden.

Die Regulation erfolgt auf mehreren Ebenen:

• Genexpression der Schlüsselenzyme
• Feedback-Hemmung durch Endprodukte
• Metabolic Engineering, um Flussraten gezielt zu erhöhen

Durch gezielte Eingriffe in diese enzymatischen Schritte lässt sich die terpenoid biosynthesis in mikrobiellen Systemen optimieren und für industrielle Anwendungen nutzbar machen.

Vorkommen, Beispiele und Funktionen

Mono- und Sesquiterpene sind weit verbreitete Naturstoffe, die in zahlreichen Pflanzenarten vorkommen und dort wichtige ökologische und physiologische Rollen übernehmen. Ihre chemische Vielfalt spiegelt sich in den unterschiedlichen Strukturen, Gerüchen und biologischen Aktivitäten wider.

Natürliche Quellen und Verteilung

Monoterpene und Sesquiterpene kommen überwiegend in ätherischen Ölen von Pflanzen vor. Besonders reichhaltig sind Nadelbäume, Zitrusfrüchte, Kräuter und Blütenpflanzen. Diese Verbindungen entstehen in speziellen Drüsenhaaren oder Harzkanälen und werden oft in Blättern, Blüten oder Rinden gespeichert.

Auch viele Lebensmittel enthalten natürliche Terpene. Zitrusfrüchte liefern Limonen, während Minze und Thymian Menthol bzw. Thymol enthalten. In Gewürzpflanzen wie Nelken, Koriander oder Ingwer treten komplexe Mischungen aus Mono- und Sesquiterpenen auf, die den charakteristischen Duft und Geschmack bestimmen.

Sesquiterpene wie Caryophyllen und Germacren sind besonders häufig in Holzpflanzen und Kräutern vertreten. Einige Pilze und Insekten produzieren ebenfalls Terpene, meist als Signalstoffe oder Abwehrsubstanzen.

Beispiele bedeutender Mono- und Sesquiterpene

Verbindung	Typ	Hauptquelle	Charakteristische Eigenschaft
Limonen	Monoterpen	Zitrusschalen	Zitrusduft, Aromastoff
Linalool	Monoterpen	Lavendel, Koriander	Blütenduft, Parfümrohstoff
Menthol	Monoterpen	Pfefferminze	Kühlender Geschmack
Thymol	Monoterpen	Thymian	Antimikrobiell, würzig
Pulegon	Monoterpen	Polei-Minze	Intensiver Minzgeruch
Caryophyllen	Sesquiterpen	Schwarzer Pfeffer, Nelken	Würzig, entzündungshemmend
Germacren	Sesquiterpen	Kamille, Ingwer	Blumig, Bestandteil ätherischer Öle
Nootkaton	Sesquiterpen	Grapefruit	Bitteraroma, Insektenabwehr
Fenchon	Monoterpen	Fenchel	Kräuteraroma
Iridoid	Abgeleitet von Monoterpenen	Baldrian, Enzian	Bitterstoff, Schutzfunktion

Diese Beispiele zeigen die chemische und funktionelle Bandbreite der Terpene in Natur- und Nutzpflanzen.

Biologische und ökologische Funktionen

Terpene erfüllen in Pflanzen mehrere Schutz- und Kommunikationsfunktionen. Sie schrecken Fraßfeinde ab, wirken gegen Mikroorganismen und locken Bestäuber an. Ihr Duftsignal kann auch Nachbarpflanzen beeinflussen, indem es Abwehrmechanismen auslöst.

Viele Sesquiterpene wie Caryophyllen dienen als chemische Abwehrstoffe gegen Insekten oder Pilze. Monoterpene wie Limonen oder Menthol tragen zur Temperaturregulierung und Verdunstungsreduktion bei, da sie leicht flüchtig sind.

In der Ernährung und Aromatherapie spielen sie eine wichtige Rolle, weil sie Geschmack, Geruch und physiologische Wirkungen beeinflussen. Einige, etwa Thymol und Linalool, zeigen milde antimikrobielle oder entzündungshemmende Effekte und werden industriell in Lebensmittelaromen und Kosmetika genutzt.

Anwendungen und Bedeutung in Medizin und Biotechnologie

Mono- und Sesquiterpene zeigen vielfältige biologische Aktivitäten und bilden eine wichtige Grundlage für pharmazeutische und biotechnologische Entwicklungen. Ihre chemische Struktur ermöglicht gezielte Modifikationen, die medizinische Wirkungen und industrielle Nutzbarkeit erweitern.

Nutzung in der Medizin

Viele Monoterpene wie Limonen, Menthol oder Carvon besitzen pharmakologische Wirkungen, die von antimikrobiell bis antikanzerogen reichen. Limonen hemmt beispielsweise Tumorwachstum in Tiermodellen, während Menthol schmerzlindernd und kühlend wirkt.

Sesquiterpene wie Bisabolol (Kamille) oder Parthenolid (Fieberkraut) zeigen entzündungshemmende und zellschützende Effekte. Einige Substanzen, darunter Farnesol und Perillaalkohol, werden in präklinischen Studien wegen potenzieller Antitumoraktivität untersucht.

In der Pharmakologie dienen diese Verbindungen auch als Leitstrukturen für halbsynthetische Arzneistoffe. Ihre lipophile Natur erleichtert die Aufnahme durch Zellmembranen, was sie für topische und systemische Anwendungen geeignet macht.

Eine Übersicht wichtiger medizinisch relevanter Terpene:

Verbindung	Hauptquelle	Hauptwirkung
Limonen	Zitrusfrüchte	Antikanzerogen, antioxidativ
Bisabolol	Kamille	Entzündungshemmend, hautberuhigend
Farnesol	Pflanzenöle	Antimikrobiell, antitumoral

Industrielle und biotechnologische Anwendungen

In der Biotechnologie spielen Mono- und Sesquiterpene eine zentrale Rolle als natürliche Rohstoffe und biobasierte Plattformchemikalien. Mikroorganismen wie Escherichia coli oder Saccharomyces cerevisiae werden gentechnisch so verändert, dass sie Terpenoide effizient produzieren.

Diese biotechnologische Synthese ersetzt zunehmend petrochemische Verfahren. Sie ermöglicht die nachhaltige Herstellung von Aromen, Duftstoffen und pharmazeutischen Zwischenprodukten. Geraniol und Nerol dienen etwa als Ausgangsstoffe für Vitamin-A-Derivate und Parfümöle.

Sesquiterpene wie Farnesen finden Anwendung in Biokraftstoffen, Beschichtungen und Insektenschutzmitteln. Ihre strukturelle Vielfalt erlaubt Anpassungen an spezifische industrielle Anforderungen.

Durch Kombination von Enzymtechnik und Fermentation entstehen neue Produktionswege, die Kosten senken und ökologische Belastungen reduzieren.